A ver, en principio, cuando abres para subir una imagen, se te abre en local, osea que no tienes que pinchar, ya que sale por defecto, por tanto tienes que pinchar en seleccionar imagen.
te saldrá una ventana para seleccionarlas, si quieres seleccionar mas de una, puedes hacerlo de la siguiente manera, pulsas la tecla CTRL y pinchas con el raton las que quieres seleccionar sin soltar la tecla CTRL, cuando tengas tus imágenes le das a guardar y te irán subiendo.
Luego en la ventana de arriba en el desplegable buscas Códigos BB copias los links y los pegas en el post.

Un saludo.